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<!DOCTYPE html>

<title>Sulfonamide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Sulfonamide</h1>

</header>

</div>

Sulfonamide (chemisch genauer Sulfanilamide) sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> <a href="Sulfons%C3%A4ureamide" title="Sulfonsäureamide">Sulfonsäureamide</a>, die sich von der <a href="4-Aminobenzolsulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="4-Aminobenzolsulfonsäure">4-Aminobenzolsulfonsäure</a> (<a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> Sulfanilsäure) ableiten. Sie zeigen eine <a href="Antimikrobielle_Wirkstoffe" title="Antimikrobielle Wirkstoffe">antimikrobielle Wirkung</a>; daher werden manche Vertreter als <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a> eingesetzt.

Die Wirkung der Sulfonamide bei der Behandlung von <a href="Infektionskrankheit" title="Infektionskrankheit">Infektionskrankheiten</a> beruht darauf, dass sie als <a href="Antimetabolit" class="mw-redirect" title="Antimetabolit">Antimetabolite</a> der <a href="P-Aminobenzoes%C3%A4ure" title="P-Aminobenzoesäure">p-Aminobenzoesäure</a> (PABA) wirken. Sie <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">hemmen kompetitiv</a> das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Dihydropteroat-Synthase" title="Dihydropteroat-Synthase">Dihydropteroat-Synthase</a> bei der <a href="Fols%C3%A4ure" title="Folsäure">Folsäure</a>-Synthese von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>. Dadurch wird die Bakterienvermehrung eingeschränkt.<a href="#cite_note-römpp-1">[1]</a> <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryotische</a> (und damit auch menschliche) Zellen werden hiervon nicht beeinträchtigt, da diese keine Folsäure erzeugen. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Typische Vertreter sind <a href="Sulfamethoxazol" title="Sulfamethoxazol">Sulfamethoxazol</a>, das länger wirksame <a href="Sulfadoxin" title="Sulfadoxin">Sulfadoxin</a>, das Sulfacarbamid<a href="#cite_note-3">[S 1]</a> mit kürzerer Wirkdauer oder <a href="Sulfasalazin" title="Sulfasalazin">Sulfasalazin</a>, das im <a href="Darm" title="Darm">Darm</a> nicht aufgenommen wird.

Mit den Sulfonamiden strukturell verwandte Substanzen sind die <a href="Sulfonylharnstoff" class="mw-redirect" title="Sulfonylharnstoff">Sulfonylharnstoffe</a>, die als <a href="Peroral" title="Peroral">orale</a> <a href="Antidiabetika" class="mw-redirect" title="Antidiabetika">Antidiabetika</a> verwendet werden, und die <a href="Thiaziddiuretika" title="Thiaziddiuretika">Thiaziddiuretika</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Für die Herstellung der Sulfonamide sind unterschiedliche Synthesen entwickelt worden. Entscheidend für die gewählte Art der Synthese ist die Verfügbarkeit der Ausgangschemikalien und ein einfacher und problemloser Verlauf der Zwischenschritte. Elektrochemische Synthesekonzepte eröffnen Reaktionswege, die teils eine direkte Einführung der Sulfonamid-Gruppe bei weniger drastischen Bedingungen ermöglichen.<a href="#cite_note-4">[3]</a>

Nachfolgend sind als Beispiel für die Herstellung von Sulfonamiden zwei mögliche Synthesen für Sulfapyridin<a href="#cite_note-5">[S 2]</a> dargestellt.

<ul><li><a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von <a href="N-Acetylsulfanilylchlorid" title="N-Acetylsulfanilylchlorid">N-Acetylsulfanilylchlorid</a> mit <a href="2-Aminopyridin" class="mw-redirect" title="2-Aminopyridin">2-Aminopyridin</a> und anschließende <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> der <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a>:<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a></li></ul>

oder als zweite Möglichkeit:

<ul><li><a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid<a href="#cite_note-7">[S 3]</a> mit 2-Aminopyridin und anschließende <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> der <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a>:<a href="#cite_note-f1193-8">[5]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorgeschichte:_Entwicklung_synthetischer_Antibiotika">Vorgeschichte: Entwicklung synthetischer Antibiotika</h3></div>

Mit der wissenschaftlichen Erforschung und der Synthese von organischen Verbindungen im 19. Jahrhundert begann auch die Suche nach Verbindungen mit antibakteriellen Eigenschaften. Versuche, Bakterien (unmittelbar) abzutöten erfolgten (etwa in der Zeit zwischen 1865 und 1918) zunächst mit <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> (als „Carbolspray“) und <a href="Chinin" title="Chinin">Chininderivaten</a> (wie Vuzin) und <a href="Rivanol" class="mw-redirect" title="Rivanol">Rivanol</a>.<a href="#cite_note-9">[6]</a> <a href="Paul_Ehrlich" title="Paul Ehrlich">Paul Ehrlich</a> gehörte zu den ersten Chemikern, die systematisch chemische Verbindungen auf ihre Wirkung auf Bakterien untersuchten. Ehrlichs Arbeitsschwerpunkt lag dabei auf <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffen</a> und ähnlichen Verbindungen. Nach Untersuchungen mit dem Azofarbstoff <a href="Trypanrot" title="Trypanrot">Trypanrot</a> und der arsenhaltigen Verbindung <a href="Atoxyl" class="mw-redirect" title="Atoxyl">Atoxyl</a> vermutete er, dass Strukturen mit Azogruppen (-N=N-) wie auch <a href="Arsen" title="Arsen">arsenorganische</a> Verbindungen (-As=As-) besonders geeignet seien.<a href="#cite_note-10">[7]</a> In seinem Labor wurden deshalb viele neue arsenhaltige Verbindungen synthetisiert und überprüft.

Für das 1909 in seinem Labor entwickelte <a href="Salvarsan" class="mw-redirect" title="Salvarsan">Salvarsan</a> konnte Ehrlich zusammen mit dem japanischen Bakteriologen <a href="Sahachiro_Hata" class="mw-redirect" title="Sahachiro Hata">Sahachiro Hata</a> bis 1910<a href="#cite_note-11">[8]</a> die antibakterielle Wirkung gegenüber <a href="Spiroch%C3%A4ten" title="Spirochäten">Spirochäten</a> und <a href="Trypanosomen" title="Trypanosomen">Trypanosomen</a> nachweisen. Mit Salvarsan war erstmals eine ursächliche Behandlung und Heilung der <a href="Syphilis" title="Syphilis">Syphilis</a> bei vertretbaren toxischen Nebenwirkungen möglich. Das in Deutschland entwickelte Salvarsan wurde patentiert und als einer der ersten vollsynthetischen Arzneistoffe bekannt. Das Patent wurde im <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieg</a> von den USA beschlagnahmt und die Verbindung unter dem Namen <a href="Arsphenamin" title="Arsphenamin">Arsphenamin</a> weiter verwendet.<a href="#cite_note-12">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entwicklung_und_Einführung_der_Sulfonamide">Entwicklung und Einführung der Sulfonamide</h3></div>

Bereits 1908<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a> hatte Paul Gelmo mit <a href="Sulfanilamid" title="Sulfanilamid">Sulfanilamid</a> den ersten Vertreter aus der Stoffgruppe der Sulfonamide entwickelt. <a href="Heinrich_H%C3%B6rlein" title="Heinrich Hörlein">Heinrich Hörlein</a>, der Sulfonamide mit Azostruktur (-N=N-) bereits als Textilfarbstoffe verwendet hatte,<a href="#cite_note-13">[10]</a><a href="#cite_note-14">[11]</a> war die treibende Kraft hinter einem Forschungsprogramm der <a href="I._G._Farben" class="mw-redirect" title="I. G. Farben">I. G. Farben</a> zur systematischen Entwicklung von antibakteriell wirksamen Verbindungen aus der Gruppe der Farbstoffe aus der Steinkohlenteer-Chemie nach dem Vorbild von Ehrlichs Salvarsan.

1932 synthetisierten die Chemiker <a href="Fritz_Mietzsch" title="Fritz Mietzsch">Fritz Mietzsch</a> und <a href="Josef_Klarer" title="Josef Klarer">Josef Klarer</a> innerhalb dieses Programms ein Sulfonamid, das später unter dem Markennamen <a href="Prontosil" class="mw-redirect" title="Prontosil">Prontosil</a> bekannt wurde. Dessen antibakterielle Wirkung wurde von dem Mediziner <a href="Gerhard_Domagk" title="Gerhard Domagk">Gerhard Domagk</a> kurz darauf (im Dezember 1932) entdeckt, der für die I.G. Farben im Bayer-Stammwerk in <a href="Wuppertal" title="Wuppertal">Wuppertal</a> (Elberfeld) an der medizinischen Wirkung von <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffen</a> forschte und mit seinem Labor für experimentelle Pathologie in Elberfeld eng mit den Chemikern zusammenarbeitete. Außerhalb des lebenden Organismus (<a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a>) zeigte sich das zunächst synthetisierte KL 695 weitgehend unwirksam gegen Streptokokken, wohl aber <a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a> in Mäusen (KL 695 ging später nicht in klinische Tests). Das Gleiche traf für die kurz darauf synthetisierte und getestete Variante Kl 730 zu, später Streptozon<a href="#cite_note-15">[12]</a><a href="#cite_note-16">[13]</a> und schließlich Prontosil genannt. Insbesondere der Nachweis der Wirkung im Tiermodell war das Verdienst von Domagk, der auch seine an einer <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a> erkrankte vierjährige Tochter im Dezember 1933 erfolgreich mit dem neuen Arzneimittel behandelte.<a href="#cite_note-17">[14]</a> Die Entwicklung wurde zunächst so weit wie möglich geheim gehalten,<a href="#cite_note-18">[15]</a> aber noch Weihnachten 1932 wurde ein Patent beantragt (publiziert erst im Januar 1935).<a href="#cite_note-19">[16]</a>

Erst im Februar 1935<a href="#cite_note-20">[17]</a> veröffentlichte Domagk seine Untersuchungen über die medizinische Wirksamkeit von Prontosil und damit erstmals eine Beschreibung der chemotherapeutischen Wirkung von Sulfonamiden. Die <a href="M%C3%BCnchener_Medizinische_Wochenschrift" class="mw-redirect" title="Münchener Medizinische Wochenschrift">Münchener Medizinische Wochenschrift</a> berichtete erstmals 1937 über die therapeutische Wirksamkeit der Sulfonamide.<a href="#cite_note-21">[18]</a> 1939 wurde Domagk für sein Werk der <a href="Nobelpreis" title="Nobelpreis">Nobelpreis</a> verliehen, den er jedoch wegen der Gesetze zur <a href="Zeit_des_Nationalsozialismus" title="Zeit des Nationalsozialismus">Zeit des Nationalsozialismus</a> nicht annehmen durfte.<a href="#cite_note-22">[19]</a> Ein Grund der Verzögerung der Entwicklung war die Gegnerschaft der 1933 an die Macht gekommenen Nationalsozialisten zu Tierversuchen.<a href="#cite_note-23">[20]</a>

Der Wirkungsmechanismus von Prontosil wurde 1935<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a> von Jacques Tréfouël, Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und <a href="Daniel_Bovet" title="Daniel Bovet">Daniel Bovet</a> im Laboratorium von <a href="Ernest_Fourneau" title="Ernest Fourneau">Ernest Fourneau</a> aufgeklärt:<a href="#cite_note-24">[21]</a> Prontosil wird erst im Organismus zur pharmakologisch wirksamen Form, dem Sulfanilamid, verstoffwechselt, was seine Wirkungslosigkeit in vitro erklärt. Später gab es einen Streit darüber, ob auch die Bayer-Wissenschaftler die Bedeutung des Sulfanilamid-Bestandteils für die antibakterielle Wirkung erkannt hatten. Bovet vertrat die Ansicht, dass sie erst durch die Arbeit der französischen Wissenschaftler vom Pasteur-Institut darauf kamen, da sie an einen Zusammenhang von Farbstoffeigenschaften und antibakterieller Wirkung glaubten. Erst 1936 begann die Erprobung in bakteriologischen Laboratorien, klinische Tests bei IG Farben begannen erst im März 1936 und später im Jahr 1936 kam es als Prontosil Album (album für farblos) auf den Markt.<a href="#cite_note-25">[22]</a> Der britische Bakteriologe Ronald Hare vertrat 1970 dagegen die Auffassung, dass dies schon vorher den Bayer-Wissenschaftlern bekannt war, sie aber nach einer Komponente suchten, die patentierbar war.<a href="#cite_note-26">[23]</a>

Mit den Sulfonamiden waren die ersten Breitspektrumantibiotika verfügbar, die in der Medizin mit Erfolg verwendet wurden. Erst später im <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> ab 1940<a href="#cite_note-27">[24]</a> wurde von Florey und Dunn das <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> ebenfalls in die medizinische Therapie eingeführt.<a href="#cite_note-28">[25]</a>

Bis Ende der 1930er Jahre wurden über 1000<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a> sulfonamidische Verbindungen synthetisiert. Allerdings sind davon nur wenige pharmakologisch wirksam. Alle bisher geprüften kernsubstituierten Derivate des Sulfanilamids sind völlig unwirksam.<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a> Besonders wirksam sind hingegen Verbindungen, die die Struktur:

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {-SO_{2}NHCR{=}N-} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/087847bb7a521a74340cb9f9b3535be06c6c1989.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:18.197ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {-SO_{2}NHCR{=}N-} }" loading="lazy">

enthalten.<a href="#cite_note-Fieser1191-6">[4]</a>

Verbreitete Anwendung fanden die Sulfonamide (in Klammern Angabe des Einführungsjahres) Sulfapyridin (1938), <a href="Sulfathiazol" title="Sulfathiazol">Sulfathiazol</a> (1940), <a href="Sulfaguanidin" title="Sulfaguanidin">Sulfaguanidin</a> (1940), <a href="Sulfadiazin" title="Sulfadiazin">Sulfadiazin</a> (synonym: Sulfapyrimidin, 1941), Phthalylsulfathiazol (1942) sowie Mono- und Dimethyl-Derivate des Sulfathiazins (1943).<a href="#cite_note-f1193-8">[5]</a>

Das erste Medikament mit einem Sulfonamid-Wirkstoff war Prontosil (<a href="Sulfamidochrysoidin" title="Sulfamidochrysoidin">Sulfamidochrysoidin</a>). Sieht man von Prontosil ab, so sind die meisten Sulfonamide sowohl <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a> als auch <a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a> wirksam.<a href="#cite_note-29">[26]</a> Der antibakterielle Wirkmechanismus der Sulfonamide als Antimetabolite wurde 1940 von Donald D. Woods und <a href="Paul_Fildes" title="Paul Fildes">Paul Fildes</a> aufgeklärt.

Im Laufe der verbreiteten Anwendung der Sulfonamide in der antimikrobiellen Therapie entdeckte man bei einigen Vertretern weitere Wirkungen, was die Entwicklung weiterer Wirkstoffklassen begründete. So führte in den 1940er Jahren die Entdeckung der harntreibenden (<a href="Diuretikum" title="Diuretikum">diuretischen</a>) Wirkung insbesondere des Sulfonamids <a href="Sulfanilamid" title="Sulfanilamid">Sulfanilamid</a> zur Entwicklung der neuen Wirkstoffgruppe der „<a href="Thiaziddiuretika" title="Thiaziddiuretika">Thiaziddiuretika</a>“. Bekannt wurde auch das namentlich die Harnflut (reflektorische <a href="Polyurie" title="Polyurie">Polyurie</a><a href="#cite_note-30">[27]</a>) anregende Präparat Haflutan (6-Chlor-Benzol-1,3-disulfonamid). Wegen seiner blutzuckersenkenden Wirkung kam 1956 als erster Vertreter der in der <a href="Antidiabetikum" title="Antidiabetikum">antidiabetischen</a> Therapie eingesetzten „<a href="Sulfonylharnstoffe" title="Sulfonylharnstoffe">Sulfonylharnstoffe</a>“ das Sulfonamid <a href="Carbutamid" title="Carbutamid">Carbutamid</a> auf den Markt.<a href="#cite_note-31">[28]</a>

Penicillin und die diversen weiteren Verbindungen dieses Typs haben inzwischen weitgehend die Sulfonamide bei der medizinischen Verwendung abgelöst, da sie bei geringerer Dosierung sicherer wirken.<a href="#cite_note-32">[29]</a>

Zu den wenigen im Bereich der Medizin für Menschen auch in heutiger Zeit noch verwendeten Sulfonamiden gehören die Verbindungen <a href="Sulfamerazin" title="Sulfamerazin">Sulfamerazin</a>, Sulfamethizol, <a href="Sulfamethoxazol" title="Sulfamethoxazol">Sulfamethoxazol</a>, <a href="Sulfanilamid" title="Sulfanilamid">Sulfanilamid</a>, <a href="Silbersulfadiazin" title="Silbersulfadiazin">Silbersulfadiazin</a>, <a href="Sulfathiazol" title="Sulfathiazol">Sulfathiazol</a> und Sulfisomidin.<a href="#cite_note-33">[30]</a> In der Tiermedizin werden Sulfonamide bei einer Vielzahl von Infektionen mit bakteriellen Erregern und <a href="Kokzidien" title="Kokzidien">Kokzidien</a> eingesetzt. Die Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist erlaubt.<a href="#cite_note-34">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Versuche_zur_Zeit_des_Nationalsozialismus">Versuche zur Zeit des Nationalsozialismus</h3></div>

Zur <a href="Zeit_des_Nationalsozialismus" title="Zeit des Nationalsozialismus">Zeit des Nationalsozialismus</a> fanden medizinische Experimente an KZ-Häftlingen in den Lagern <a href="KZ_Ravensbr%C3%BCck" title="KZ Ravensbrück">KZ Ravensbrück</a> und <a href="KZ_Dachau" title="KZ Dachau">KZ Dachau</a> statt. Hintergrund war, dass <a href="Reinhard_Heydrich" title="Reinhard Heydrich">Reinhard Heydrich</a> an <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a> starb, während er unter der Aufsicht von Himmlers Leibarzt <a href="Karl_Gebhardt" title="Karl Gebhardt">Karl Gebhardt</a> stand. Hitlers Leibarzt <a href="Theo_Morell" title="Theo Morell">Morell</a> hatte kritisiert, Heydrich hätte möglicherweise überlebt, hätte man das Sulfonamid <a href="Ultraseptyl" class="mw-redirect" title="Ultraseptyl">Ultraseptyl</a> eingesetzt. Bei Heydrich wurden aber andere Sulfonamide verabreicht, Gebhardt kam in Bedrängnis und veranlasste die Experimente. KZ-Häftlingen wurden Verletzungen beigefügt und Wunden infiziert, um eine Sepsis zu erreichen und die Wirkweise verschiedener Sulfonamide testen zu können.<a href="#cite_note-35">[32]</a> Gebhardt wurde unter anderem für diese Versuche im <a href="N%C3%BCrnberger_%C3%84rzteprozess" title="Nürnberger Ärzteprozess">Nürnberger Ärzteprozess</a> <a href="Todesstrafe" title="Todesstrafe">zum Tode verurteilt</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tabelle_Sulfonamide">Tabelle Sulfonamide</h2></div>

Die nachfolgende Tabelle zeigt einen Überblick über die ersten einfacheren Verbindungen und die noch heute aktuellen Sulfonamide. Man rechnet auch Mafenid den Sulfonamiden zu, obwohl es keine Sulfanilamid-Struktur aufweist. Darüber hinaus wurden und werden aber auch noch weitere hier nicht aufgelistete Vertreter dieser Wirkstoffklasse in der Medizin verwendet. Als Antibiotika werden überwiegend Gemische aus 2 oder mehreren Sulfonamiden oder auch anderen Wirksubstanzen eingesetzt. Von fast allen einzelnen Verbindungen sind für die Namen sehr viele Synonyme – zum Teil weit über 20 – gebräuchlich.

<th>Struktur

</th>

<th>INN-Name

</th>

<th><a href="Chemical_Abstracts_Service" title="Chemical Abstracts Service">CAS-Nr.</a> <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</th>

<th>Summenformel

</th>

<th>IUPAC-Name

</th>

<th>Verwendung<a href="#cite_note-36">[33]</a>

</th></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfanilamid" title="Sulfanilamid">Sulfanilamid</a>

</td>

<td>4-Aminobenzensulfonamid</td>

<td>Grundbaustein der Sulfonamide

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfathioharnstoff (Synonym: Sulfathiocarbamid<a href="#cite_note-37">[34]</a>)

</td>

<td>(4-Aminophenyl)sulfonylthioharnstoff</td>

<td>kaum noch verwendet (Badional)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfacarbamid

</td>

<td>(4-Aminophenyl)sulfonylharnstoff</td>

<td>in der Humanmedizin (Euvernil, entwickelt von <a href="Erich_Haack" title="Erich Haack">Erich Haack</a>)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Mafenid

</td>

<td>4-(Aminomethyl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin und Humanmedizin (Verbrennungen)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfaguanidin" title="Sulfaguanidin">Sulfaguanidin</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(diaminomethylen)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin (selten angewendet)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfacetamid

</td>

<td>N-[(4-aminophenyl)sulfonyl]acetamid</td>

<td>in der Humanmedizin (Augen)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfathiazol" title="Sulfathiazol">Sulfathiazol</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfamethizol

</td>

<td>4-Amino-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfametrol

</td>

<td>4-Amino-N-(4-methoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in Humanmedizin<a href="#cite_note-38">[35]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfamethylthiazol" title="Sulfamethylthiazol">Sulfamethylthiazol</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfachlorpyridazin

</td>

<td>4-Amino-N-(6-chlorpyridazin-3-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfachlorpyrazin

</td>

<td>4-Amino-N-(5-chlorpyrazin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin für Geflügel

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfadiazin" title="Sulfadiazin">Sulfadiazin</a>

</td>

<td>4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzensulfonamid</td>

<td>in der Human- (Haut) und Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfamethoxazol" title="Sulfamethoxazol">Sulfamethoxazol</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Human- und Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfapyridin

</td>

<td>4-Amino-N-pyridin-2-yl-benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin (Haut)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfamerazin" title="Sulfamerazin">Sulfamerazin</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin<a href="#cite_note-39">[36]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfaperin

</td>

<td>4-Amino-N-(5-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>nicht mehr angewendet

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfamethoxypyridazin

</td>

<td>4-Amino-N-(6-methoxypyridazin-3-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfamethoxydiazin

</td>

<td>4-Amino-N-(5-methoxypyrimidin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfalen

</td>

<td>4-Amino-N-(3-methoxypyrazin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tier- und Humanmedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfamoxol

</td>

<td>4-Amino-N-(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin<a href="#cite_note-40">[37]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfafurazol (Synonym: Sulfisoxazol<a href="#cite_note-41">[38]</a>)

</td>

<td>4-Amino-N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin<a href="#cite_note-42">[39]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfadicramid

</td>

<td>N-(4-Aminophenyl)sulfonyl-3-methylbut-2-enamid</td>

<td>in der Humanmedizin (kaum noch verwendet)

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfadimidin" title="Sulfadimidin">Sulfadimidin</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfisomidin

</td>

<td>4-Amino-N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin<a href="#cite_note-43">[40]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfametomidin

</td>

<td>4-Amino-N-(6-methoxy-2-methylpyrimidin-4-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Humanmedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfadimethoxin

</td>

<td>4-Amino-N-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid</td>

<td>noch in der Tiermedizin. früherer Handelsname Madribon

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center"><a href="Sulfadoxin" title="Sulfadoxin">Sulfadoxin</a>

</td>

<td>4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td style="text-align:center">Sulfaphenazol

</td>

<td>4-Amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzensulfonamid</td>

<td>in der Tiermedizin

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Sulfonamide wirken <a href="Bakteriostatisch" class="mw-redirect" title="Bakteriostatisch">bakteriostatisch</a>. Werden sie einzeln eingesetzt, bilden sich schnell <a href="Antibiotikaresistenz" title="Antibiotikaresistenz">Resistenzen</a>. Daher kombiniert man sie bevorzugt mit <a href="Dihydrofols%C3%A4urereduktase" class="mw-redirect" title="Dihydrofolsäurereduktase">Dihydrofolsäurereduktase</a>-Hemmern wie <a href="Trimethoprim" title="Trimethoprim">Trimethoprim</a> (<a href="Cotrimoxazol" title="Cotrimoxazol">Cotrimoxazol</a> s. u.). Sulfonamide sind relativ hydrophil, können oral (z. B. als <a href="Tablette" title="Tablette">Tablette</a>) gegeben werden und werden mit unterschiedlichen <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeiten</a> überwiegend über die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> ausgeschieden. Den Prozess der Sezernierung in den Nierentubuli teilen sie mit einigen anderen <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a>, die sich dann gegenseitig in ihrer Ausscheidung behindern: <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a>, <a href="Urikosurikum" title="Urikosurikum">Urikosurika</a> und <a href="Urikostatikum" title="Urikostatikum">Urikostatika</a>, <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>, <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Thiaziddiuretika</a>, <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> und <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolide</a>. Der Ausscheidungsweg hat außerdem zur Folge, dass sie sich im harnableitenden System anreichern, was auch ihren wesentlichen Anwendungsbereich darstellt. Sulfonamide können <a href="NH-Acidit%C3%A4t" title="NH-Acidität">NH-Acidität</a> besitzen, so dass man Salze von ihnen erzeugen kann, die oft besser wasserlöslich sind.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

Sulfonamide werden oral oder intravenös verabreicht oder direkt auf Wunden aufgebracht. Sie wirken gegen <a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmbakterien</a>, zum Beispiel <a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a>, <a href="Pseudomonas" title="Pseudomonas">Pseudomonas</a>, <a href="Salmonella" class="mw-redirect" title="Salmonella">Salmonella</a>, <a href="Shigella" title="Shigella">Shigella</a>. Sie wirken außerdem gegen <a href="Staphylococcus" class="mw-redirect" title="Staphylococcus">Staphylococcus</a>, <a href="Streptococcus" class="mw-redirect" title="Streptococcus">Streptococcus</a>, <a href="Neisseria" title="Neisseria">Neisseria</a>, <a href="Pneumocystis_jirovecii" title="Pneumocystis jirovecii">Pneumocystis jirovecii</a>, <a href="Toxoplasma_gondii" title="Toxoplasma gondii">Toxoplasma gondii</a>, <a href="Neospora_caninum" title="Neospora caninum">Neospora caninum</a> und <a href="Malaria" title="Malaria">Plasmodien</a>. Sie werden hauptsächlich als <a href="Cotrimoxazol" title="Cotrimoxazol">Cotrimoxazol</a> gegen unkomplizierte <a href="Harnwegsinfekt" title="Harnwegsinfekt">Harnwegsinfektionen</a> eingesetzt und gegen <a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonie</a> durch Pneumocystis jirovecii (früher: P. carinii), hier als einziges Medikament. Ferner werden sie in diversen Kombinationen gegen therapiebedürftige Toxoplasmose oder Malaria eingesetzt. Gegen <a href="Bacteroides" title="Bacteroides">Bacteroides</a>, <a href="Enterokokken" title="Enterokokken">Enterococcus</a>,<a href="#cite_note-44">[41]</a> <a href="Mykoplasmen" title="Mykoplasmen">Mykoplasmen</a>, <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a>, <a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a>, die meisten <a href="Protozoen" title="Protozoen">Protozoen</a>, <a href="Rickettsien" title="Rickettsien">Rickettsien</a> und <a href="Viren" title="Viren">Viren</a> sind Sulfonamide allerdings wirkungslos.<a href="#cite_note-römpp-1">[1]</a>

In der <a href="Veterin%C3%A4rmedizin" class="mw-redirect" title="Veterinärmedizin">Veterinärmedizin</a> sind Sulfonamide gängige Antibiotika, die bei Atemwegs-, Magen-Darm- und Harnwegserkrankungen eingesetzt werden. Des Weiteren sind sie oft Mittel der Wahl bei der <a href="Therapie" title="Therapie">Behandlung</a> von <a href="Nagetier" class="mw-redirect" title="Nagetier">Nagetieren</a>, da diese im Allgemeinen eine breite Unverträglichkeit auf Antibiotika (insbesondere <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a>) aufweisen. Im Geflügelbereich waren Sulfonamide über lange Zeit das Mittel zur Bekämpfung von <a href="Kokzidien" title="Kokzidien">Kokzidien</a>.

Sulfonamide werden meist in Kombination mit <a href="Diaminopyrimidine" title="Diaminopyrimidine">Diaminopyrimidinen</a> eingesetzt. Eine fixe Kombination der Stoffe <a href="Sulfamethoxazol" title="Sulfamethoxazol">Sulfamethoxazol</a> plus <a href="Trimethoprim" title="Trimethoprim">Trimethoprim</a> im Verhältnis 5 zu 1 heißt <a href="Cotrimoxazol" title="Cotrimoxazol">Cotrimoxazol</a>. Die Kombination soll der Entstehung von <a href="Antibiotikum-Resistenz" class="mw-redirect" title="Antibiotikum-Resistenz">Antibiotikaresistenzen</a> vorbeugen, außerdem potenziert sich die Wirkstärke von Antibiotika, die den gleichen <a href="Stoffwechselweg" title="Stoffwechselweg">Stoffwechselweg</a> an unterschiedlicher Stelle blockieren. Für die Monotherapie wird in Deutschland nur noch Sulfadiazin eingesetzt zur Behandlung der akuten und rezidivierenden <a href="Toxoplasmose" title="Toxoplasmose">Toxoplasmose</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliche_Bestimmungen">Rechtliche Bestimmungen</h2></div>

Die Gruppe der Sulfonamide ist in der Tabelle 1 der <a href="Verordnung_(EU)_Nr._37/2010_%C3%BCber_pharmakologisch_wirksame_Stoffe_und_ihre_Einstufung_hinsichtlich_der_R%C3%BCckstandsh%C3%B6chstmengen_in_Lebensmitteln_tierischen_Ursprungs" class="mw-redirect" title="Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs">Verordnung (EU) Nr. 37/2010</a> über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs zusammengefasst und darf als solche nur in bestimmten Höchstmengen in verschiedenen tierischen Lebensmitteln vorkommen.<a href="#cite_note-45">[42]</a> In der nachfolgenden Tabelle sind die rechtlichen Vorgaben zusammengefasst.

<caption>Abschnitt über Sulfonamide aus der Tabelle 1 des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 37/2010

</caption>

<th>Pharmakologisch wirksame(r) Stoff(e)

</th>

<th>Markerrückstand

</th>

<th>Tierart(en)

</th>

<th>Rückstandshöchstmeng(en)

</th>

<th>Zielgewebe

</th>

<th>Sonstige Vorschriften (gemäß Artikel 14 Absatz 7 der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._470/2009_%C3%BCber_R%C3%BCckstandsh%C3%B6chstmengen_pharmakologisch_wirksamer_Stoffe_in_Lebensmitteln_tierischen_Ursprungs" title="Verordnung (EG) Nr. 470/2009 über Rückstandshöchstmengen pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs">Verordnung (EG) Nr. 470/2009</a>)

</th>

<th>Therapeutische Einstufung

</th></tr>

<tr>

<td rowspan="2">Sulfonamide (alle Stoffe der Sulfonamidgruppe)

</td>

<td rowspan="2">Muttersubstanz

</td>

<td>Alle zur Lebensmittel-erzeugung genutzten Arten

</td>

<td>100 µg/kg

</td>

<td>Muskel

Fett

Leber

Nieren

</td>

<td rowspan="2">Die Rückstände aller Stoffe der Sulfonamidgruppe dürfen insgesamt 100 µg/kg nicht überschreiten.

Für Fisch betrifft der Muskel-Rückstandshöchstmengenwert „Muskel und Haut in natürlichen Verhältnissen“.

Die Rückstandshöchstmengen-werte für Fett, Leber und Nieren gelten nicht für Fisch.

Nicht zur Anwendung bei Tieren, deren Eier für den menschlichen Verzehr bestimmt sind.

</td>

<td rowspan="2">Mittel gegen Infektionen/Chemo-therapeutika

</td></tr>

<tr>

<td>Rinder, Schafe, Ziegen

</td>

<td>100 µg/kg

</td>

<td>Milch

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h2></div>

Bei gleichzeitiger Verabreichung von <a href="Lokalan%C3%A4sthetikum" title="Lokalanästhetikum">Lokalanästhetika</a> aus der Gruppe der para-Aminobenzoesäureester (zum Beispiel <a href="Procain" title="Procain">Procain</a> oder <a href="Tetracain" title="Tetracain">Tetracain</a>) kommt es zu einem <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonismus</a>, da diese die Wirkung von Sulfonamiden aufheben. Weiterhin kommt es zu unerwünschten Wechselwirkungen mit <a href="Methenamin" class="mw-redirect" title="Methenamin">Methenamin</a> und zum Teil auch mit <a href="Phenylbutazon" title="Phenylbutazon">Phenylbutazon</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Sulfonamide sind nicht für die <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> zugelassen, vor allem nicht um den Geburtstermin herum, da sie beim Neugeborenen eine gefährliche <a href="Hyperbilirubin%C3%A4mie" class="mw-redirect" title="Hyperbilirubinämie">Hyperbilirubinämie</a> verursachen können. Zum anderen können <a href="Allergie" title="Allergie">Allergien</a> bestehen, vor allem auf der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> – hier können Sulfonamide auch eine starke <a href="Phototoxie" class="mw-redirect" title="Phototoxie">Phototoxizität</a> auslösen. Selten kommen <a href="Blutbild" title="Blutbild">Blutbildveränderungen</a> oder hepatische Cholestase vor, wie bei den <a href="Sulfonylharnstoffe" title="Sulfonylharnstoffe">Sulfonylharnstoffen</a>. Bei Patienten mit erblichen <a href="Meth%C3%A4moglobin%C3%A4mie" title="Methämoglobinämie">Methämoglobinämien</a> „führt eine Medikation mit Sulfonamiden zu schweren hämolytischen Krisen.“<a href="#cite_note-46">[43]</a>

Außerdem wird die <a href="Kammerwasser" title="Kammerwasser">Kammerwasserbildung</a> gehemmt, da Sulfonamide die Wirkung der <a href="Carboanhydrase" class="mw-redirect" title="Carboanhydrase">Carboanhydrase</a> hemmen. Dies führt zu einer effektiven Senkung des <a href="Augendruck" class="mw-redirect" title="Augendruck">Augendrucks</a>. Augentropfen mit modifizierten Sulfonamiden werden deswegen heute als Mittel der ersten Wahl bei der Behandlung des <a href="Glaukom" title="Glaukom">Glaukoms</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04871">Sulfonamide</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2011.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Stephan P. Blum, Tarik Karakaya, Dieter Schollmeyer, Artis Klapars, Siegfried R. Waldvogel: <cite style="font-style:italic">Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO 2 und Aminen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 133, Nr. 10, 2021, S. 5114–5120, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.202016164">10.1002/ange.202016164</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfonamide&rft.atitle=Metallfreie%2C+elektrochemische+Synthese+von+Sulfonamiden+direkt+aus+%28Hetero%29arenen%2C+SO+2+und+Aminen&rft.au=Stephan+P.+Blum%2C+Tarik+Karakaya%2C+Dieter+Schollmeyer%2C+...&rft.date=2021&rft.doi=10.1002%2Fange.202016164&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=5114-5120&rft.volume=133" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Stephan P. Blum, Tarik Karakaya, Dieter Schollmeyer, Artis Klapars, <a href="Siegfried_R._Waldvogel" title="Siegfried R. Waldvogel">Siegfried R. Waldvogel</a>: <cite style="font-style:italic">Metal-Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO2, and Amines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 60, Nr. 10, 1. März 2021, S. 5056–5062, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.202016164">10.1002/anie.202016164</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfonamide&rft.atitle=Metal-Free+Electrochemical+Synthesis+of+Sulfonamides+Directly+from+%28Hetero%29arenes%2C+SO2%2C+and+Amines&rft.au=Stephan+P.+Blum%2C+Tarik+Karakaya%2C+Dieter+Schollmeyer%2C+...&rft.date=2021-03-01&rft.doi=10.1002%2Fanie.202016164&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=5056-5062&rft.volume=60" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Fieser1191-6">↑ <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Fieser1191_6-5">f</a> L. F. Fieser, M. Fieser: In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1191.

</li>

<li id="cite_note-f1193-8">↑ <a href="#cite_ref-f1193_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-f1193_8-1">b</a> L. F. Fieser, M. Fieser In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1193.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a href="Nicolai_Guleke" title="Nicolai Guleke">Nicolai Guleke</a>: Kriegschirurgie und Kriegschirurgen im Wandel der Zeiten. Vortrag gehalten am 19. Juni 1944 vor den Studierenden der Medizin an der Universität Jena. Gustav Fischer, Jena 1945, S. 14–15.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> L. F. Fieser, M. Fieser In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1182.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Brockhaus der Naturwissenschaften und der Technik. 4. Auflage. Brockhaus, Wiesbaden 1958, S. 480.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> L. F. Fieser, M. Fieser: In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1183.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=226239C&FT=D&KC=C">DE226239C</a>: Verfahren zur Darstellung von gelben Wollfarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1909, veröffentlicht am 28. September 1910, Anmelder: Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE226239C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+von+gelben+Wollfarbstoffen&rft.assignee=Farbenfabriken+vorm.+Friedr.+Bayer+%26+Co&rft.appldate=1909-05-18&rft.pubdate=1910-09-28">‌

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Brockhaus der Naturwissenschaften und der Technik. 4. Auflage. Brockhaus, Wiesbaden 1958, S. 553.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>: Sulfonamide. In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1367.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Die Entwicklung von Prontosil wird dargestellt in: John Lesch: The first miracle drugs. Oxford UP, 2007, S. 57 ff.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> W-Dieter Müller-Jahncke: Sulfonamide. 2005, S. 1367.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> John Lesch: The first miracle drugs. Oxford UP, 2007, S. 82.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=607537C&FT=D&KC=C">DE607537C</a>: Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. Angemeldet am 25. Dezember 1932, veröffentlicht am 2. Januar 1935, Anmelder: IG Farbenindustrie AG, Erfinder: Fritz Mietzsch, Josef Klarer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE607537C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Azoverbindungen&rft.inventor=Fritz+Mietzsch%2C+Josef+Klarer&rft.assignee=IG+Farbenindustrie+AG&rft.appldate=1932-12-25&rft.pubdate=1935-01-02">‌

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Domagk: Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsch. Med. Wochenschrift. Band 61, 15. Februar 1935, S. 250–253; Domagk: Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>. Band 46, 1935, S. 657–667.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a href="Georg_Benno_Gruber" title="Georg Benno Gruber">Georg B. Gruber</a>: Hundert Jahre Münchener Medizinische Wochenschrift. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 1–10, hier: S. 9.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Zur Geschichte der Sulfonamide auch John Lesch The miracle drugs. Oxford University Press 2006.

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> John Lesch: The first miracle drugs. Oxford UP, 2007, Kapitel 4: Into the maelstrom, S. 71 ff.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> J. und Th. Tréfouël, F. Nitti, D. Bovet: Activité du p.aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin. In: C. R. Soc. Biol., 23. November 1935, 120, S. 756.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> John Lesch: The first miracle drugs. Oxford UP, 2007, S. 84.

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> John Lesch: The first miracle drugs. Oxford UP, 2007, S. 83 f.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> Brockhaus der Naturwissenschaften und der Technik. 4. Auflage. Brockhaus, Wiesbaden 1958, S. 411.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> L. F. Fieser, M. Fieser: In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1196. wird nicht Dunn, sondern Chain als 2. Forscher angeführt.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> L. F. Fieser, M. Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1194.

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> <a href="G%C3%BCnter_Clauser" title="Günter Clauser">Günter Clauser</a>: Funktionelle Störungen des Wasserhaushalts. In: <a href="Ludwig_Heilmeyer" title="Ludwig Heilmeyer">Ludwig Heilmeyer</a> (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 1255 f., hier: S. 1255.

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> <a href="Harry_Auterhoff" title="Harry Auterhoff">H. Auterhoff</a>: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. WVG 1978, 472 ff.

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> Herder Lexikon Chemie. Lizenzausgabe für Bertelsmann Club, Gütersloh, Buch-Nr. 03838 0, S. 232.

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/atc/Sulfonamide_D06BA">Gelbe Liste: Sulfonamide</a>, abgerufen am 17. Juni 2024

</li>

<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://vetidata.de">vetidata.de</a>, Zugang nur für Fachkreise

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> Zámečník: Das war Dachau. Stiftung Comité International de Dachau, Luxemburg 2002, S. 285 ff.

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> alle Angaben, sofern nichts anderes angegeben, aus der Datenbank CliniPharm

</li>

<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfathiourea">Sulfathiourea.</a> pubchem.

</li>

<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Frank A. Plumer et al.; In: N Engl. J. Med.; 1983, 309, S. 67–71.

</li>

<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000012/7797__F.htm">Sulfamerazin</a> bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Porter F. Crawford, Kenneth R. Crawley, Harold A. Tucker: <cite style="font-style:italic">The Clinical Performance of Sulfamoxole, A New Sulfonamide Analysis of 1240 Case Reports</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of New Drugs</cite>. Band 1, Nr. 6, 12. November 1961, S. 279–283, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/009127006100100608">10.1177/009127006100100608</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sulfonamide&rft.atitle=The+Clinical+Performance+of+Sulfamoxole%2C+A+New+Sulfonamide+Analysis+of+1240+Case+Reports&rft.au=Porter+F.+Crawford%2C+Kenneth+R.+Crawley%2C+Harold+A.+Tucker&rft.date=1961-11-12&rft.doi=10.1177%2F009127006100100608&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+Journal+of+New+Drugs&rft.pages=279-283&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/WIR/00000012/7695_01.htm">vetpharm.uzh.ch</a>

</li>

<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a601049.html">Erythromycin and Sulfisoxazole.</a> MedlinePlus Drug Information.

</li>

<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> EA Anderson, EG Knouff, AG Bower: Aufsatz. In: Calif. Med., Mai 1956, 84 (5), S. 329–330.

</li>

<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Junyi Xu, Claudia Gallert, Josef Winter: Aufsatz. In: Appl Microbiol Biotechnol, 2007, 74, S. 493–500.

</li>

<li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32010R0037">Verordnung (EU) Nr. 37/2010 der Kommission vom 22. Dezember 2009 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs</a>, abgerufen am 6. Februar 2019

</li>

<li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> M. Buchta: Molekulare Grundlagen der Humangenetik. In: M. Buchta, D. W. Höper, A. Sönnichsen: Das Hammerexamen. Repetitorium für den 2. Abschnitt der Ärztlichen Prüfung. 1. Auflage. Elsevier, München 2006, S. 1426.

</li>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfacarbamid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=547-44-4">547-44-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 208-922-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.112">100.008.112</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11033">11033</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10567.html">10567</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27292394" class="extiw external" title="d:Q27292394">Q27292394</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfapyridin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=144-83-2">144-83-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 205-642-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.130">100.005.130</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5336">5336</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5145.html">5145</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00891">DB00891</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3976827" class="extiw external" title="d:Q3976827">Q3976827</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=98-74-8">98-74-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 202-697-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.453">100.002.453</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7404">7404</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7126.html">7126</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72494331" class="extiw external" title="d:Q72494331">Q72494331</a>.

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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